1985年，里皮又回到了家乡托斯坎纳，在那里真正的是从最低级别做起了，他从意大利第四级别的庞特德拉队开始，然后又分别转战西耶纳、皮斯托依塞、卡拉雷塞、切塞纳、卢切塞，这种漂泊从未间断过。
不过正是这种漂泊，成就了里皮那种化腐朽为神奇的超级能力。
在意大利，有一句名言：一生能去趟那不勒斯，死而无憾。
里皮就是抱着这个信念来到这座南部海滨城市的，当时那不勒斯俱乐部的情况很糟，马拉多纳由于吸食毒品遭到了禁赛，他的离去，也宣告了那不勒斯辉煌时代的结束。
球队也耗尽了所有的资本，财力枯竭，连球员工资都开不出来，球队濒临降级的边缘，银行和债权人也发出了最后通牒，意大利足协也威胁那不勒斯如果解决不了财政纠纷，下赛季就去打乙级联赛，这样球队只剩下一个选择，那就是卖球星来维持球队的正常运转。
那个夏天，佐拉和克里帕去了帕尔码，加利去了都灵，卡雷卡回到了巴西，过去的老球员只剩下弗兰齐尼和克拉迪尼，当打之年的几乎就只有费拉拉一人，球队依靠从其他队租借，从青年队提拔，在加上从低级联赛低价买进的一些球员，才勉强七拼八凑出了一套能打比赛的阵容，整个球队就象一个草台班子，而领导这个班子的“班主任”就是刚刚崭露头角的里皮。
尽管，赛季初有人嘲笑这只球队的实力，但到了赛季中期，所有嘲笑的面孔都换成了惊讶的神色，球队不仅没有陷入保级的泥潭，反而成了欧洲联盟杯有利的争夺者。
里皮为球队“量体裁衣”地排出了352的防守反击阵型。前场留有两人参与进攻，后场一人担当拖后中卫，其他人采取人盯人的战术，球员们利用积极的奔跑和凶狠的拼抢来弥补个人能力的不足。每名球员在场上都尽职尽则、兢兢业业。象一个捍卫领地的部落一样团结在一起，捍卫着那不勒斯这座城市的名誉，球员们有时还周期性的拿不到工资，但没人对此怨声载道，里皮在其中的调和功不可没，当然，这种事对他一点也不陌生，别忘了当年在桑普多利亚和皮斯托依塞，他也曾让拿不到工资的队友们安心作战，领袖的魅力就在于此。而曾经的那些坎坷而冒险的经历造就了这样一位不平凡的教练和他的个性。
在这只看似“貌不惊人”的球队里，其实也藏着金凤凰，费拉拉就是其中之一，里皮把这个在此之前初出茅庐甚至有些毛躁的希望之星变成了成熟稳健、能独当一面的后防领袖，门将塔克里亚特拉也磨练成了一位足以和帕柳卡比肩的优秀门将。
93/94赛季对阵桑普多利亚的比赛，里皮派了一位名叫法比奥.卡纳瓦罗的球员出场，几年后他便成了意大利国家队后防线的核心。此前在卡利亚里队失意的丰塞卡和在桑普多利亚郁郁不得志的科里尼、布索都在这里找回了自信，迪卡尼奥也在这里第一次体验到了得到主教练信任、安心踢球的快乐。
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