ac米兰给迪甘的感觉和亚特兰大完全不同，随随便便哪一个，都具备了在其他球队打上主力的实力。甚至球队的第三门将菲奥里，在转会ac米兰之前，都是拉齐奥和佛罗伦萨的主力门将。
而且更衣室内的气氛，给迪甘的感觉也十分紧张，这倒也难怪，毕竟身边的队友都是超级实力派，至少少不留神就有可能丢掉在球队当中的位置，所以每个人都好像上紧了发条一样，感觉不到一丁点儿松懈的迹象。
“想要在米兰立足，你就必须表现出足够的实力，我在这里已经将近二十年了，我经历了许多队友，他们当中有人成为了世界著名的大球星，但更多的还是失败者，我希望你能获得成功，这对米兰也有好处！在训练场上拼劲全力，随时准备接受考验，这就是你需要做的，我希望你能记住！”
马尔蒂尼一边给迪甘介绍着米兰的球员，一边还在传授着他的经验，确实如马尔蒂尼所言，想要在米兰这么一家豪门立足，可不是什么简单的事情，不过越是困难，迪甘就越兴奋，就像刚刚到亚特兰大一样，他最喜欢的就是接受考验。
马西莫.安布罗西尼，米兰的第三队长，出色的防守型中场，头球出色，经常利用前场定位球机会为球队得分，曾被誉为ac米兰队的未来队长，很有头脑的球员，但随着皮尔洛的逐渐成熟，他在米兰已经没有主力位置。
安布罗西尼职业生涯起始于家乡附近的球队切塞纳，1994年他升上切塞纳一线队，并开始受到关注。在乙级征战了一个赛季之后，1995年夏天，18岁的安布罗西尼被卡佩罗带到ac米兰，从此开始了他的红黑生涯。
从维琴察租借一年回归后，安布罗西尼在98/99赛季走向成熟，他与阿尔贝蒂尼的搭配令米兰中场面貌一新。身材高大的安布罗西尼司职防守型前卫，拦截能力极为突出，后插上进攻善于发挥头球优势，这一年米兰反超拉齐奥夺得联赛冠军。
1999年安布罗西尼被佐夫招入国家队，之后在2000年欧洲杯中表现上佳。迅速窜红的安布罗西尼被低谷中的ac米兰视作最大希望、马尔蒂尼退役后的队长继承人。
随后两年的伤病使安布罗西尼长时间远离赛场，等到安切洛蒂执掌教鞭，他的位置已经属于皮尔洛和加图索。他只能接受替补角色，成为安切洛蒂转攻为守的固定换人棋子。尽管出场机会不多，安布罗西尼总能在关键时刻为米兰力挽狂澜。
上个赛季冠军联赛对埃因霍温的半决赛第二回合，安布罗西尼最后一分钟的进球使米兰起死回生，凭借客场进球多的优势晋级决赛。
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