二月初八，秀保所部一千人由竹山南麓发起突围，经过一番激战，以丧失近半兵力的代价突破了李景孝的包围网，由竹山向安城撤退；
与此同时，秀家率领的东路军残部也在明军的追击下损兵折将，先是在凤阳城外，为了掩护大部队渡河，皆吉续熊率领铁炮队殿后阻击，结果却被李如柏斩杀；逃到忠州以北的可兴里时，长船纲直只身殿后，亦是成为了枪下孤魂，同时阵亡的还有南坡之战立下赫赫战功的近八十名兵士，至此，秀家所部仅剩千余人；
得知秀家由西路逃脱，负责佯攻忠州的福岛高吉和岛清兴自觉已经尽力，便在深夜趁守城明军发觉前急忙收兵南撤，沿岳月山一路向南，翻越鸟岭，抵达闻庆；
而负责攻打丹阳的藤堂高虎以及那须资吉则在初八深夜强渡南汉江，经过近三个时辰的鏖战，终于在次日清晨攻陷了这座要塞，这也是自九龙被围后的第一次攻城大捷，同样是由于秀家由西路逃脱，丹阳的战略意义不复存在，得知高吉已经率兵南下后，高虎当天便一把火烧了丹阳城，由狼山向闻庆退却；
二月初十，秀保所部四百二十余人抵达安城，终因伤员过多，粮草不济被困城中，李景孝再次对其进行包围，誓要取晴胜首级以祭奠先父李友升。未曾想，包围尚未完成，秀元率领的一万七千大军便由西郊突入安城地界，加藤清正率领的三千前锋更是出其不意地杀到明军身后，经过一番激战，再加上远途劳顿，李景义部终于不支，在扔下五百具尸体后仓惶逃回竹山，并向驻扎在乌山、水原一线的麻贵求援；日军也没占到多少便宜，死伤也将近四百人。出于安全考虑，秀保等人连夜离开安城，绕道镇川，经天安废墟向清州撤退；
行至阳城，秀家再次被李如柏追上，芦塚忠右卫门试图以姚宗钏等明军俘虏换取一条生路，如柏假意答应，却在谈判时以伏兵将忠右卫门一行击杀，姚宗钏等人也死于乱军之中，秀家得知噩耗，竟弃近千将士于不顾，与小西行长及十余近侍乘乱潜逃，终于五天后抵达清州，而日军群龙无首，纷纷缴械投诚，如柏随即杀降，也算是报了南坡之战的一箭之仇；
同一天，董一元和李如梅率领两万明军度过小白山，向南追击德川军残部，秀忠迫于无奈，将军势分成三股，一路由大久保忠邻率领，向西前往闻庆，一路由本多忠朝率领，向东前往竹边，而自己则是率领一千二百人继续南下，准备经荣城退往安东。怎知明军亦是分兵三路，分别由董一元、李如梅以及颇贵率领，马不停蹄地展开追杀；
当天正午，高虎和高吉在闻庆会师，得知堤川战败，同时也收到秀保的书信，命令他们越过俗离山前往清州与大部队汇合；是夜，明忠州守军抵达丹阳废墟，见无船渡河，只好返回忠州另谋他法，追击高吉的计划不得不暂时搁置；
二月十二日，接到李景孝求援，麻贵率一万人前往平泽，与竹山明军会师南下，意图在清州与日军主力决战，然而，当部队行至距清州不五十里的曾坪时，正好与从闻庆赶来的高虎和高吉遭遇，双方随即展开激战，傍晚时分，日军逐渐不支，开始向清州城溃退，麻贵考虑到天色已晚，决定停止追击，就地安营扎寨，准备来日再进军清州；
就在这天，德川军连遭重创，先是在荣城以西的盘丘，大久保忠邻的次子石川忠总设阵阻击董一元，结果死于乱箭之下，麾下二百勇士全部阵亡；忠朝暂避的竹边城，也在颇贵两个时辰的猛攻下宣告失守，他率领残部一百多人退往临近日本海的龙湫岬，在向海对面的本多忠胜叩首道别后，以一句“我生如飞雪，孤零终归海”作为辞世诗，纵身跳进冰冷的海水，结束了自己年轻的生命，他身边的日军将士要么奋战致死，要么跳崖自尽，竟无一人投降，以此成就了“龙湫一百勇士”的英名；
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